Rudy Milstein commence le théâtre à l'âge de 13 ans. Il joue alors dans de nombreuses pièces classiques. En 2012 il écrit et met en scène "Les Malheurs de Rudy", qu’il joue dans de nombreuses salles, dont le Point-Virgule et le Casino de Paris. Il intègre ensuite la Troupe à Palmade, et co-écrit plusieurs pièces de la troupe. Il tourne également au cinéma, dans des courts-métrages, séries et webséries. Fin 2016, Rudy Milstein joue dans un vaudeville déjanté, Cousins comme cochons, au Splendid à Paris. C'est après les attentats de 2015 qu'il commence à écrire la pièce "J'aime Valentine. Mais bon...", qui parle d'identité et d'engagement tout en restant sur le ton de la comédie.