Claude Askolovitch est journaliste. Il est le fils de Roger Ascot, l'ancien directeur de la revue L'Arche. Il suit des études d'économie à l'université Paris-Dauphine avant d'entrer au Centre de formation des journalistes, dont il sort diplômé en 1985. Après des piges à Sciences et vie Économie et Mondial, il travaille à RFO avant d'être engagé au Matin de Paris. Il rejoint en 1987 le quotidien Le Sport qui vient de se créer. À la disparition de ce titre, fin 1987, il travaille à Europe 1. Puis il devient reporter à l'Evénement du jeudi puis à Marianne. Il a été grand reporter au Nouvel Observateur pendant 7 ans de 2001 à juillet 2008, avant de devenir rédacteur en chef, puis éditorialiste au Journal du dimanche. Il rejoint Le Point en août 2011. De 2008 à 2011, il a été également chroniqueur sur Europe 1, dans les tranches d'information du matin, puis du soir, et sur i-Télé en 2010-2011. Depuis janvier 2011, il est chroniqueur dans "Avant-Premières" les jeudis soir sur France 2. Journaliste sportif à l'origine, il a écrit avec Basile Boli son autobiographie Black Boli, et traite aujourd'hui surtout de sujets sociétaux et politiques, avec une inclination particulière pour les controverses d'opinions et les sujets polémiques. Il a couvert pour le Nouvel Observateur le mouvement altermondialiste, et a lancé la controverse autour des déclarations jugées antisémites de Tariq Ramadan en 2003. Il a suivi le Front national, qui constitue le thème de son deuxième livre, écrit une biographie de Lionel Jospin, et a interrogé Éric Besson pour son pamphlet contre Ségolène Royal, Qui connaît Madame Royal ?. Il a réalisé deux autres livres d'entretiens, le premier avec Rachida Dati, sur son parcours, le second avec le député et maire socialiste d'Évry, Manuel Valls, sur la refondation de la gauche. Il a été chroniqueur dans des émissions de radio et télévision comme On refait le monde (RTL), On refait le match (RTL et LCI), Entre les lignes (La Chaîne Parlementaire). Il présente actuellement la revue de presse dans la matinale de France Inter et est chroniqueur depuis 2013 pour l'émission quotidienne 28 minutes sur Arte.